Tuan Istana Sadowara

Pada tarikh 10 Julai 1587, Ayahnya, Iehisa Shimazu meninggal dan setahun kemudian dia menerima mohor merah dan senarai daerah kekuasaan iaitu 979 kampung kecil dan pekan. Dia ditunjuk sebagai Tuan Istana Sadowara, Wilayah Hyuga oleh Pemimpin Puak Shimazu, Shimazu Yoshihiro yang juga merupakan Enciknya.

Pada tahun-tahun itu, meski berjaya memenangkan perang Kyushu, Daimyo Shimazu lebih memilih jalan damai dengan tunduk kepada Toyotomi Hideyoshi. Selepas bermuafakat dengan pihak Shogun, tiba-tiba Iehisa meninggal kerana penyebab yang tidak wajar. Shimazu Yoshihiro, Enciknya sendiri ialah orang yang membunuh Ayahnya Toyohisa dengan bisa. Sampai matipun, Toyohisa tidak mengetahui kebenaran itu dan Keponakannya itu diasuh dalam pengawasan Yoshihiro seolah-olah Toyohisa adalah anaknya sendiri. Dikisahkan telah mempelajari seni dan kemampuan perang milik Yoshihiro.

Selepas peristiwa itu, Toyohisa mengambil bahagian dalam penaklukan Istana Odawara tahun 1590 oleh Keshogunan Toyotomi. Pada tahun 1592, Toyohiaa berkhidmat dalam Penyerangan Toyotomi ke atas Joseon (perang Imjin) yang mana beliau turut ada menyertai tentera ke Korea.

Penaklukan Korea

Pada tarikh 3 Mei 1592, Toyohisa mendarat di bandar Busan dengan hanya disertai kira-kira 30 tentera berkuda dan 500 askar ashigaru dan memanjati laluan benteng. Selepas berjaya menceroboh ke dalam bandar, Raja Korea Seonjo kabur sederum askarnya ke Uiju. Ketika sampai di Istana Chuncheon di Wilayah Gangwon masih sekitar awal Mei, dia menyerang Istana dengan kekuatan sekitar 500 tentera yang mempunyai 100 istinggar dan pemuras melawan 6.000-60.000 tentera. Musuhnya yang berbilang lebih besar itu dapat dipaksa mundur dari pintu gerbang istana. Beberapa minggu kemudian, pada 20 Mei Toyohisa diperintahkan oleh Panglima Utama bagi membantu penaklukan Jinju dengan memimpin 476 orang, setelah hampir 1 tahun mencoba menerobos Istana yang besar itu pada tahun 1593, akhirnya askar pimpinan Toyohisa berjaya yang pertama memakukan bendera puak mereka di Bandar itu. Nama Shimazu Toyohisa menjadi popular di antara jeneral-jeneral. Pada tarikh 21 Februari 1597 (tahun Keicho 2), semasa Toyohisa dikhidmatkan di daerah Gadeokdo, dia diarahkan bagi mundur, kemudian ditempatkan di sekitar pesisir iaitu Angolpo dengan disertai 800 orang. Pada 15 Julai, tahun yang sama, Toyohisa bersama askar peribadinya menyertai Pertempuran Laut Chilcheolyang. Toyohisa memerintahkan askarnya bagi mendayung perahu kemudian menghantamkannya ke Kapal Besar ke-3 angkatan laut Korea. Toyohisa dikisahkan begitu ganas dan kuat dalam pertarungan itu sehingga dikatakan bahawa 'orang itu memanjati kapal musuh kemudian menebas lawannya bagai rami-rami,' kapal yang berjaya dirampas daripada musuh itu dan satu kapal Korea lain berjaya pula dirampas ketika bersaing dengan panglima samurai Toyotomi lain, kedua-dua kapal kemudian dihantar ke Jepun dan Toyohisa mendapat surat anugerah dari pemerintah Shogun. Pada 15 Ogos, dia mengambil bahagian dalam Pengepungan Istana Namwon di barisan palingan hadapan dan membunuh 13 kapten musuh dengan senjatanya sendiri, dan keesokan harinya membawa hidung musuhnya yang telah disayat balik kampung ke Istana Sadowara sebagai semacam piala. Toyohisa yang telah berjumpa dengan keluargannya sampai ke Korea pada tarikh 20 September, tahun yang sama. Dia dikhidmatkan ke Sacheon dan mengawasi pembinaan istana baharu di daerah itu. Pada bulan Disember, Toyohisa menyertai Pengepungan Istana Ulsan sebagai pengawal bahagian belakang. Pada Januari 1598, ketika menyerang Istana Hikoyo, yang dipertahankan oleh tentera Ming dari Cina. Toyohisa maju sendirian menyerang kumpulan musuh dan berjaya membunuh beberapa kapten, tetapi dia mendapatkan cedera sampai telinga kirinya terpotong. Pada bulan Ogos Toyohisa mendapat titah bagi kembali ke Jepun bersama Akizuki Tanenaga, Mototane Takahashi, dan Sagara Yorifusa. Pada 21 November, dia dikhidmatkan ke Shiikijima sebagai pengawas bagi menahan gerak laju Angkatan Darat Korea dan Tentera Ming. Selepas mundur dari Busan dengan menyertai 20 kapal, kapal yang dipimpin Yoshihiro dan Anaknya Shimazu Tadatsune sempat diserang oleh kapal Korea dan kapal Toyohisa sebagai pengawal bahagian belakang mengalih perhatian dan tiap-tiap serangan musuhnya ini. Toyohisa baru dapat kembali ke Jepun dua hari selepas tentara Jepun yang lain telah sampai ke Dermaga.

Pada Februari, 1599, beliau rasmi menjadi ditunjuk menjadi naib menteri pengerusi pusat di pemerintahan keshogunan kerana pencapaiannya di Korea. Tarikh 29 Mac 1599, Tokugawa Ieyasu mengarahkannya bagi kembali ke wilayahnya dan bermuafakat dengan Shimazu Yoshihisa. Pada awal bulan Jun tahun yang sama, dia pergi ke Pemberontakan Shonai melawan puak-puak yang ingin lepas dari pengaruh Shimazu. Toyohisa menjadi Panglima Utama menukar kedudukan Tadatsune kemudian memimpin pengepungan Istana Yamada dengan Tadamoto Niiro dan Shigeho Murao. Istana itu dapat ditaklukan dan tidak lama selepas penaklukan itu, pada 12 April 1600, Perang Shonai berakhir dengan Ijuin Tadazane yang menyerah kepada Toyohisa. Kerana pencapaian ini, dia diberikan surat pujian dan katana oleh sepupunya Shimazu Tadatsune. Tidak lama selepasnya, Daimyo Shimazu Yoshihisa memutuskan bagi memberikannya pekan raya Nomiya (sekarang Nomiya-cho, Bandar Miyakonojo, Wilayah Miyazaki) sebagai hadiah Toyohisa, tetapi Toyohisa menolaknya.